- 1992 : Premier one man show (en deux ans : 269 représentations dans 50 villes devant plus de 300 000 spectateurs)
- 1993 : Il reçoit le Félix du meilleur spectacle d'humour.
- 1994 : Billet double de platine (équivalent a un double disque de platine sauf que c'est pour l'humour). Cette année là, il joue a guichets fermés au théâtre du forum de Montréal devant plus de 8000 personnes.
- 1995 : Second spectacle « Drôle de Stéphane Rousseau. »
- 1997 : Les vidéos de ses deux premiers spectacle sont certifiés vidéo d'or. Première apparition au Festival du rire de Montreux.
- 1999 : Troisième spectacle au Théâtre St Denis de Montréal.
Stéphane finit bien l'année puisqu'il fait la première partie du spectacle d'adieu de Céline Dion au Centre Molson de Montréal.
- 2000 : Stéphane fête ses 20 ans de métier. Son nouveau spectacle bat à nouveau des records de fréquentation à Montréal et en tournée.
- 2001 : L'Association des Professionnels de l'Industrie de l'Humour lui décerne deux prix « Olivier » : Performance scénique de l'année et Spectacle le plus populaire.
- Mai 2001 : Stéphane débarque dans l'hexagone ou il squatte le Bataclan de Paris avec son dernier spectacle.
- 2002 : Première apparition cinématographique dans "Les dangereux"
- 2003 : Stéphane surprend avec sa remarquable interprétation dans le film "Les invasions barbares"
- 2005 : Nouveau spectacle, nouveau triomphe au Québec.
- 2006 : Stéphane revient en France fin 2005 et se produit du 17 Janvier au 25 Février 2006 au Bataclan de Paris. Il repartira en tournée au canada dès le mois d'Avril.
- 2007 : Grosse année pour Stéphane puisqu'en plus de se produire sur scène, il tourne 2 films : "Modern Love" au côté d'Alexandra Lamy et "Astérix et Obélix aux jeux olympiques"
- 2008 : Sortie de "Modern Love" et "Astérix aux jeux olympiques" qui fait un carton. Tournée française avec passage à l'Olympia de Paris puis tournée québécoise.